Bezüglich Upgrade beantwortet Daniel Melanchton (Microsoft Deutschland) in zwei Artikeln häufig gestellte Fragen, siehe:
Die wichtigsten Punkte daraus: Für ein Inplace Upgrade, also das wo Programme und Einstellungen erhalten bleiben, gibt es folgende Voraussetzungen:
- Upgrade nur von Vista SP1 oder höher.
- Edition muss gleich oder höher sein.
- Sprache und Plattform müssen gleich sein (also z.B. Deutsch 32-Bit)
Will man dieselbe Hardware/Software weiterverwenden, dann checkt die Kompatibilität der Windows 7 Upgrade Advisor . Muss oder will man einen “Clean Install” machen (auch “Custom Install” genannt) sorgt Windows Easy Transfer für die Migration der Daten und Einstellungen. Programme müssen allerdings dann noch installiert werden. Siehe auch Übersiedelungsmodus.
Und bevor irgendein “Lustiger” das in die Kommentare schreibt, poste ich es selber: Links die Upgrade Matrix für Windows 7, rechts für Mac. Pointiert.

Quelle: Upgrading to OS X Snow Leopard
Weitere Information auf TechNet: Windows 7 Upgrade Test Matrix